Primo edificio ad essere costruito sul Guasto degli Orsi, la “tabula rasa” voluta da Caterina Sforza ai danni della sontuosa dimora degli Orsi, rei di aver guidato la congiura mortale del 2 maggio 1488 contro il marito Girolamo Riario, il Monte di Pietà (in vernacolo “e' mônt di Pègn”), manifestò i primi vagiti il 18 novembre 1487. “Al dì di domenica – scrive l'abate Antonio Burrièl nella sua "Vita di Caterina Sforza Riario" - arrivò in Forlì a 22 ore un romito, fra’ Giovanni Novello, giovine e natio di Siena, con una croce di ferro in mano, e vestiva un abito mezzo eccletiastico e mezzo secolare. Giunto in Piazza indirizzossi al cimitero di S.Mercuriale, e quivi cominciò a predicare[...] I Riarj, o che dalle finestre di Palazzo il vedessero, o che pure ne fossero stati informati, il chiamaron a se nel dì stesso, e gl'ingiunsero di dovere all'altro giorno fare la predica in Piazza [...] In questa seconda raccomandò istantaneamente la costruzione di un Monte di Pietà per lo sollievo spirituale di molti”. Lo stesso Riario, colpito dalle sue parole, si dichiarò favorevole all'istituzione, ma non riuscì ad ottenere il placet del Consiglio Generale della Città. L’esigenza si ripropose nel 1490: “Quell’anno - scrive Sigismondo Marchesi in "Supplemento istorico dell’antica cittá di Forlì" - si stava rivelando economicamente florido per Forlì, ma purtroppo, con la cacciata, da parte di Girolamo Riario, degli Ebrei che esercitavano il prestito, diventava oltremodo difficile la circolazione della moneta”.

Si dovette attendere il 21 marzo del 1510, dopo la predicazione del francescano Orfeo Cancellieri da Bologna. Il Monte di Pietà è un'istituzione finanziaria senza scopo di lucro, sorta in Italia nella seconda metà del XV secolo per iniziativa di alcuni frati francescani, allo scopo di concedere prestiti di limitata entità (microcredito) a condizioni favorevoli rispetto a quelle di mercato. La logica era dare liquidità a persone in difficoltà: l'erogazione avveniva in cambio di un pegno, che valesse almeno un terzo in più della somma richiesta. La durata del prestito era di circa un anno: se al termine di quel periodo la cifra non era rientrata, il bene impegnato era venduto all’asta. Nel 1514, la Municipalità decise di costruire una sede adeguata alle funzioni del Monte di Pietà, sulle rovine dell’antico Palazzo Orsi. Fra i nomi che ricorrono nelle cronache del tempo come progettisti del nuovo edificio, spuntano persino Michelangelo e Bramante. Non esistendo documenti che risolvano l’arcano (l’archivio storico del Monte è andato perduto nel corso del secondo conflitto mondiale), si opta per l’urbinate Girolamo Genga. Nei Capitoli del “Sacro Monte della Pietà della Città di Forlì" si stabiliva che un cittadino facoltoso e nobile ricevesse il titolo di Priore del Monte e rendesse conto dell'amministrazione ai revisori eletti dalla comunità.

La gestione fu affidata ad un consiglio composto all'inizio da cinque Curatori, aumentati successivamente a ventiquattro scelti tutti fra i componenti laici delle sei Congregazioni di Carità e delle Compagnie dei "Battuti" della città. Il consiglio era presieduto dal Conservatore del Comune. La pia istituzione si rivelò di grande utilità per la cittadinanza e per due secoli, eccetto un aspro contenzioso fra il vescovo e il Priore dalla fine del Seicento ai primi vent'anni del Settecento, tutto filò liscio. Il 3 marzo 1797 l’ingresso delle truppe napoleoniche comportò la totale spoliazione dell’istituto. Nell’Ottocento, il Monte di Pietà perse progressivamente le antiche funzioni creditizie, assumendo sempre più carattere assistenziale. Nel 1839, per iniziativa del Conte Albicini, Gonfaloniere della città e l'adesione sia del Cardinale Legato, del patriziato forlivese e della borghesia cittadina, viene fondata la Cassa dei Risparmi di Forlì, che avrà inizialmente sede nello stesso edificio. Nel 1931, sul fronte principale del palazzo sono state aperte otto arcate, per la necessità di sistemare i negozianti di piazza Saffi, sfrattati dal cantiere di costruzione del nuovo Palazzo delle Poste, progettato da Cesare Bazzani. Dal 29 settembre 2007, al termine di lunghi ed accurati restauri, il cinquecentesco Palazzo del Monte di Pietà è la nuova sede della Fondazione della Cassa dei Risparmi di Forlì.