Borgo Grande è il nome tradizionale che corrisponde al tratto di corso Garibaldi all'altezza del Monte di Pietà. Lì, fino al 1488, sul lato sinistro, si estendevano le case della nobile famiglia Orsi. Cresciuta d'influenza nel Quattrocento, unendo le case costruirono un palazzo ambizioso quanto una reggia. Però la scalata degli Orsi incontrò un ostacolo insormontabile: Caterina Sforza. Il palazzo, munito di torre e orti all'interno, affrescato, si slanciava in un paio di piani, e poteva sembrare simile al palazzo del Podestà in piazza Saffi, ma più espanso. Perché non ne è rimasto neppure una pietra, salvo qualche traccia di fondamenta sotto il Monte di Pietà? Il 14 aprile 1488 fu assassinato Girolamo Riario, Signore di Forlì. La giovane vedova, Caterina Sforza, si trovò a vivere giorni difficilissimi. I congiurati sembravano aver vinto quando la storia volse a favore della Tigre di Forlì che passò i giorni successivi a meditare quale forma di vendetta sarebbe stata più efficace. Su suggerimento del fratello Gian Galeazzo Maria, Duca di Milano, pensò di eliminare i congiurati e le loro residenze.

Così, prima della costruzione del Monte di Pietà, rimase, per volontà di Caterina stessa, un “guasto”, come monito per chi avesse osato mettersi di traverso. Lì c'era la residenza degli Orsi, i maggiori responsabili della congiura. La Tigre di Forlì se la prese anche con le case degli Ordelaffi e su altre magioni di avversari però la distruzione della palazzo Orsi suscitò scalpore, tanto che fu descritto nei dettagli dai cronisti locali. Ludovico e Checco Orsi erano stati gli esecutori della congiura. Ma se la diedero a gambe lasciando il destino della casata tra le mani del padre: Andrea Deddi, detto l'Orso, o l'Orso vecchio. Questi si era invano rifugiato nel convento di San Domenico, fu ben presto scovato. Come “dura lezione”, fu imposto all'Orso vecchio di assistere alla distruzione del palazzo che aveva costruito. Mentre guardava allo sfacelo, imprecò contro i figli, rei di aver causato la fine di tanta prosperità, e anche la sua, visto che da lì a poco gli sarebbe spettato un orrendo supplizio. Fu letteralmente dilaniato dai soldati di Caterina: uno di essi, addirittura, ne estrasse il cuore e lo addentò. Gli storici convergono sul fatto che fu dato il guasto al bel palazzo addirittura eguagliandolo al suolo. Il 14 maggio, poi, sarà pubblicata una taglia sui congiurati che chi gli ammazzasse, sarebbe remunerato di ricchi premi.

A questo punto due cose sono da mettere in ordine: chi era l'Orso vecchio? Com'era questo palazzo? Gli Orsi tornarono a Forlì nella metà del Cinquecento. Durante il periodo di Caterina Sforza, l'ultimo ventennio del Quattrocento, per loro non tirava buon'aria. L'esponente più “sgomitante” era sicuramente Andrea, tanto da cambiare il cognome da Deddi a Orsi, tratto dal suo soprannome. L'Orso era talmente ambizioso che dava del tu a Pino III Ordelaffi, che sapeva di essere l'uomo più influente di Forlì, che falsificava documenti antichissimi per far risalire le sue ascendenze a un fantomatico Francesco Deddi, architetto del campanile di San Mercuriale. In quel tragico 1488 aveva più di ottant'anni e ormai si era trasferito a Casemurate. Nel palazzo vivevano i suoi figli e relative famiglie. La “casa” aveva ingresso sul Borgo Grande e comprendeva un vasto isolato tra le vie Tavani Arquati, Giorgina Saffi e corso Garibaldi fino a perdersi nei pressi di via Pace Bombace, lato abitato da un cugino, Guriolo; nemmeno questa parte fu risparmiata. Il palazzo, in senso stretto, misurava 1800 metri quadrati con corti e giardini all'interno.

Era un'imponente residenza signorile sorta negli anni Trenta del Quattrocento su botteghe e case preesistenti, includeva perfino una più antica torre romanica, definita “bellissima” dai cronisti del tempo, usata forse poi come laboratorio artigianale. Sul Borgo Grande si affacciavano almeno tre botteghe, sulla facciata si potevano scorgere bifore e decorazioni in cotto secondo lo stile romanico gotico. All'interno del vasto isolato c'erano uno o più cortili delimitati da porticati. La sala più prestigiosa, tinteggiata di verde, era finestrata su due lati e affrescata nella fascia sotto il soffitto a cassettoni. Un'altra saletta, distante dalla sala di rappresentanza, forse era dedicata allo studio o alla contemplazione del padrone di casa e dava sul giardino. Se la prevalenza degli interni dei vani secondari era in rosso cinabro o mattone, alcune camere apparivano nere e riscaldate da camini in pietra. Un portico interno collegava i diversi spazi distribuiti entro la vasta area. Come detto, non mancava il giardino all'italiana con suggestivi effetti scenografici; di sicuro c'era un pozzo (ora sotto l'attuale chiesa di San Filippo Neri) attorno al quale crescevano alberi di fico, viti, melograni, ciliegi, peschi, noci, pini ma anche ulivi e noccioli. La cucina, al piano terra, era accanto alla dispensa e al granaio. Poi stanze per gli ospiti e stalle.

La distruzione non coinvolse “solo” la casa dell'Orso vecchio e quelle di altri congiurati, ma anche tutto il quartiere verso Ravaldino, fino all'altezza, circa, di via Missirini. I cronisti coevi contano duecento edifici cancellati. L'area, diventata improvvisamente una discarica, prese il nome di “Guasto degli Orsi” almeno dal 1493, quando il notaio Morattini scrisse un atto in guasto Ursii. Si iniziò a costruire sullo scempio solo col nuovo secolo: è del 1525 il palazzo del Monte di Pietà ora Residenza della Fondazione Cassa dei Risparmi. Nel 1642, la chiesa di San Filippo Neri sanerà la ferita cancellando il “guasto” definitivamente.

La decisione di azzerare una costruzione splendida, però, non fu presa a caldo. Infatti, in quei momenti tumultuosi, la venticinquenne Caterina, vedova da una decina di giorni, a cena stava per essere convinta da un ospite illustre, forse tra un bicchiere di vino e un altro, forse tra civetterie, a salvare il palazzo. La casa dell'Orso vecchio sarebbe potuta servire, infatti, come residenza per i suoi figli o per se stessa, o per ospitare qualche celebrità in arrivo. Segno, questo, che il palazzo era veramente una reggia. Finché irruppe Stradiotto, un muratore, che incitò la Tigre a radere al suolo tutto. Perché? Aveva un credito di cinque ducati d'oro che ancora non gli erano stati pagati, quindi gli Orsi meritavano anche la sua vendetta. Così gli fu dato il permesso di avventarsi contro l'edificio ma questi, preso dalla foga, morì mentre stava cercando di scardinarne la porta. In ogni modo, il 2 maggio 1488, al cospetto del vecchio Andrea, si procedette alla demolizione. Quattrocento persone si avventarono sulla residenza con picconi, martelli, zappe, sfasciando tutto, portandone via le ricchezze. A palazzo svuotato, puntellata la torre, si appiccò fuoco e le fiamme fecero il resto. Un grosso fragore cancellò tutto: quel po' che rimase fu poi livellato. Grazie a recenti scavi archeologici è stato possibile ricostruire ciò che la furia di Caterina non ha potuto eliminare.